到了晚上，凤姐果然让人找了许多以前收着的画具，送到园子里。宝钗等人挑选了一番，各色东西能用的只有一半，另一半又开了单子，让凤姐照着去买，这事儿就不多说了。
有一天，外面把绢矾好了，画稿也送了进来。宝玉每天就在惜春这儿帮忙。探春、李纨、迎春、宝钗等人也常到这儿闲坐，一来看看画画，二来也方便大家碰面。宝钗见天气凉爽，夜晚渐渐变长，就到母亲房里商量着做些针线活儿。白天，她要到贾母和王夫人那儿请安问候两次，免不了要陪着说会儿闲话；园子里姊妹们那儿，也得抽空去聊聊。所以白天不太得闲，每天夜里都要在灯下做女工，一直忙到三更才睡。
黛玉每年到春分、秋分之后，必定会犯咳嗽的毛病。今年秋天，又赶上贾母高兴，多出去玩了几次，难免操劳过度，最近咳嗽又厉害了，感觉比往常更严重，所以一直不出门，就在自己房里调养。有时候觉得烦闷，就盼着有姊妹来说说话解解闷；可等宝钗等人来看望她，没说上三五句话，她又厌烦了。大家都体谅她病着，而且平时身体娇弱，受不得一点委屈，所以她接待不周到、礼数有疏忽，大家也都不责怪她。
这天，宝钗来看望黛玉，说起她的病症。宝钗说：“这儿的几个太医虽说都还不错，可你吃他们开的药，总不见效，不如再请个更高明的人来瞧瞧，治好了不好吗？每年都这么闹一春一夏的，你年纪轻轻的，总这样也不是个事儿，得想个长久的办法。” 黛玉说：“没用的。我知道我这病好不了了。别说病，就看我那些好的日子是什么样，就知道了。” 宝钗点点头说：“还真是这么回事。古人说‘食谷者生’，你平时吃的东西，竟不能调养精神气血，这可不好。” 黛玉叹了口气说：“‘死生有命，富贵在天’，这也不是人力能强求的。今年感觉比往年反倒更严重了些。” 说话间，已经咳嗽了两三次。宝钗说：“昨天我看你那药方，人参、肉桂好像放得太多了。虽说这些能益气补神，可也太燥热了。依我看，得先平肝健胃，肝火一平，就不会克制脾胃，胃气好了，饮食就能调养身体。每天早起，用一两上等燕窝，五钱冰糖，拿银铫子熬成粥喝，要是喝习惯了，比吃药还有用，最能滋阴补气了。”
黛玉叹了口气说：“你平日里待人，确实极好，可我是个多心的人，还以为你心里藏着什么心思。前几天你说看杂书不好，又劝了我那些好话，我可太感激你了。以前是我错了，到现在才明白过来。仔细想想，我母亲去世得早，又没有姊妹兄弟，我长到今年十五岁，竟没有一个人像你前几天那样教导我。难怪云丫头说你好，以前我听她夸你，心里还不痛快，昨天我亲身经历了，才知道她说得没错。要是别人说了那样的话，我可不会轻易放过；可你却不介意，还反过来劝我，可见是我一直误会了。要不是前几天看明白了，今天这话，我也不会跟你说。你刚才说让我吃燕窝粥，虽说燕窝不难弄到，但我因为身体不好，每年都犯这病，也没什么特别要紧的地方可去。请大夫、熬药，用了那么多人参、肉桂，已经闹得鸡飞狗跳了，这会儿我又要弄什么燕窝粥，老太太、太太、凤姐姐这三个人倒没什么，可底下那些婆子丫头们，难免会嫌我事儿多。你看这儿的人，就因为老太太多疼了宝玉和凤丫头，他们就已经虎视眈眈，背地里说三道四了，更何况是我呢？况且我又不是这儿正经的主子，不过是无依无靠投奔来的，他们早就嫌弃我了。如今我要是还不知进退，何苦让他们咒骂我呢？”
宝钗说：“这么说，我和你也差不多。” 黛玉说：“你怎么能和我比？你有母亲，有哥哥，这儿有买卖、有地土，家里还有房子有地。你不过是因为亲戚情分，住在这儿，一应大小事情，又不沾他们一文钱，想走随时都能走。我可是一无所有，吃穿用度，哪怕是一草一纸，都和他们家的姑娘一样，那些小人能不多嫌弃我吗？” 宝钗笑着说：“将来也就是多一份嫁妆的事儿，现在也不用愁这个。” 黛玉听了，不觉红了脸，笑着说：“人家才把你当正经人，把心里的烦恼告诉你，你反倒拿我打趣。” 宝钗笑着说：“虽说像是打趣，可也是真话。你放心，我在这儿一天，就陪你一天。你有什么委屈、烦恼，尽管跟我说，我能解决的，自然会帮你。我虽说有个哥哥，你也知道他什么样，也就我母亲比你母亲强点儿。咱们也算是同病相怜。你也是个明白人，何必像司马牛那样叹息呢？你刚才说的也对，多一事不如少一事。我明天回家跟妈妈说，说不定我们家还有燕窝，给你送几两来，每天让丫头们熬了，又便宜，又不用惊动太多人。” 黛玉连忙笑着说：“东西是小事，难得你这么贴心。” 宝钗说：“这有什么好挂在嘴边的！我就怕在别人面前照顾不周。只怕你嫌我烦了，我先回去了。” 黛玉说：“晚上再来跟我说说话。” 宝钗答应着就走了，暂且不提。
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这边黛玉喝了两口稀粥，还是歪在床上。没想到太阳还没下山，天就变了，淅淅沥沥下起雨来。秋雨绵绵，时阴时晴，天色渐渐昏暗，而且阴得格外深沉。雨滴打在竹梢上，更添了几分凄凉。黛玉知道宝钗不会来了，就在灯下随便拿了一本书，是《乐府杂稿》，里面有《秋闺怨》《别离怨》等词。黛玉看了，不禁心有所感，也忍不住写起诗来，于是作了一首《代别离》，仿照《春江花月夜》的格律，把这首词命名为《秋窗风雨夕》。词是这样写的：
秋花惨淡秋草黄，耿耿秋灯秋夜长。
已觉秋窗秋不尽，那堪风雨助凄凉！